Business Insider によると、SBF とともに投獄された元ニューヨーク市警職員カーマイン・シンプソンは、SBF に代わって米国地方判事のルイス・カプランに寛大な措置を求める書簡を書いた。カプラン氏は昨年11月に7件の詐欺と共謀罪で有罪判決を受けたSBFに対し、3月28日に判決を下す予定だ。 SBF は刑務所内で今でもベジタリアンの食事を守っていると報告されているが、食事環境は非常に劣悪である。シンプソンさんは手紙の中で、「サム（SBF）が毎週食べる14食のうち12食は、生焼けのご飯、スプーン一杯の気持ち悪い豆、生後1週間のレタスで構成されている」と書いている。シンプソンさんは、当初はSBFの動機に懐疑的だったが、一緒に時間を過ごした後に考えが変わったと語った。彼は次のように書いている。「彼（SBF）が、成功して裕福になるために一生懸命働いた主な理由は、全財産を崇高な目的や困っている人たちに寄付するためだと初めて私に言ったとき、私は率直に言って「彼は嘘をついていると思った」 「しかし、私はすぐに、サムはこれまで会えてうれしかった中で最も無私無欲な人だという結論に達した。もしサム・バンクマン・フリードが刑務所から釈放されれば、世界はもっと良くなるだろう」とシンプソンは付け加えた。裁判官自身が刑事告訴される可能性があるため、裁判官は彼の手紙を真剣に受け取るとは期待されていない。